Лекция № 28.

Информация о документе:

Дата добавления: 26/04/2016 в 01:15
Количество просмотров: 555
Добавил(а): Аноним
Название файла: 1051_1077_1082_1094_1080_1103_8470_28.doc
Размер файла: 86 кб
Рейтинг: 0, всего 0 оценок

Лекция № 28.

Лекция № 28.

ФЕНОЛОКИСЛОТЫ.

Фелокислоты содержат одновременно карбоксильную, гидроксильную группы, соединённые с ароматическим радикалом.

2-гидроксибензойная 3-гидроксибензойная кислота 4-гидроксибензойная кислота

(салициловая) кислота


Получение - путём прямого карбоксилирования фенолов

Феноксид натрия салицилат натрия салициловая кислота


Химические свойства.

I. Кислотные свойства.

1) салициловая кислота вытесняет слабые кислоты (угольную) из их солей.

Салициловая кислота салицилат натрия


2) при взаимодействии салициловой кислоты с 2 моль сильного основания образуются соли как по гидроксильной группе, так и по фенольной гидроксильной группе.


II. Реакции карбоксильной группы.

3) Образование сложных эфиров при взаимодействии со спиртами.

А) Получение метилсалицилата

используется в медицине в качестве противоревматического средства.

Метилсалицилат


Б) Получение амида салициловой кислоты

Метилсалицилат амид салициловой кислоты

(салициламид)



В) Получение фенилсалицилата.

Салициловая кислота хлорангидрид фенилсалицилат (салол)

салициловой кислоты

Г) Получение ацетилсалициловой кислоты

уксусный ангидрид ацетилсалициловая кислота

Фенилсалицилат, ацетилсалициловая кислота и салициламид используются в медицине в качестве противовоспалительных средств.

4) Ацетилсалициловая кислота как сложный эфир способна гидролизоваться в кисл. и щел. средах.

5) декарбоксилирование

Салициловая кислота фенол


III. Реакции окрашивания с FeCl 3

Гидроксильные группы метилсалицилата, фенилсалицилата, амида салициловой кислоты дают цветные реакции с FeCl 3, в отличие от ацетилсалициловой кислоты, которая открытой гидроксильной группы не имеет.


IV. Реакции ароматического кольца SE.

2-гидрокси-5-сульфобензойная кислота

2-гидрокси -5- нитробензойная кислота

2,4,6- трибромфенол